烃的衍生物误点警示

　　烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，考试中出现的频率也非常高。在复习时要抓住各类烃的衍生物的重要代表物的结构和官能团。官能团对物质的性质起决定性作用。因此需要我们在学习过程中去挖掘和积累，克服一些容易出现的误点。

　　一、苯酚的酸性

　　苯酚分子结构中含有—OH，显弱酸性，氢原子相对活泼，能与NaOH反应生成苯酚钠和水。不同于苯甲醇的结构，虽然苯甲醇也有—OH，但它属于醇类，不显酸性，不能与NaOH反应。

　　学性质是 ( )

　　A.既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

　　C.可与三氯化铁溶液发生显色反应 D.可与溴水发生反应

　　思路分析：由该物质的结构简式可知：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。分子中含有C、H元素，一般来讲可以燃烧;含C=C双键，可发生与Br2的加成反应，也可被酸性KMnO4溶液氧化;苯环上连有—OH，属于酚类，可与强碱NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体。分子中的三种官能团：C=C，—OH，C—O—C(醚键)，都不能水解，故答案为B。

　　误点警示：有机化合物体现的是官能团的性质，但一个复杂的有机物含有多个官能团时，它应当拥有多类化合物的性质。目的是考查学生对多官能团有机物性质的认识能力。

　　答案：B

　　例3：阿斯匹林是一种古老常用的解热镇痛抗感冒药物。又称乙酰水杨酸，是苯环上连邻位一个乙酰基和一个碳的羧基。阿司匹林的结构简式为：

　　1mol阿司匹林与足量烧碱溶液共热，充分反应后消耗NaOH的物质的量是( )A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol

　　思路分析：能直接和NaOH反应的有—COOH、酯基。先酯水解。“酯基”消耗1molNaOH。酯基水解之后得到酚羟基和—COOH，水解后苯环上得到一个羟基，叫做“酚羟基”。酚羟基和—COOH均可与NaOH发生反应。此时“酚羟基”和苯环上“羧基”都分别能消耗1molNaOH。

　酯类物质水解之后得到的羧基可以消耗NaOH，得到的羟基，如果连在苯环上，同样可以消耗NaOH。所以总共消耗 3mol NaOH。答案选 C

　　误点警示：同学们容易忽略酯基与NaOH的反应而误选A;还有可能忽略阿司匹林水解生成的酚羟基也能与NaOH反应而消耗更多的NaOH，因此误选B。

　　答案：C

　　三、物质的除杂与分离方法

　　化学常用的物质的分离方法很多，一般有以下几种：

　　1.溶解过滤法：一种物质易溶于水，另一种物质难溶于水，可以将这两种物质的混合物溶于水，然后过滤，就可以分离出这两种物质。

　　2.冷却热饱和溶液法：根据两种物质的在水中的溶解度有较大的差异。将这两种物质的混合物配制成混合溶液，然后突然降低温度，溶解度较小的那种物质就结晶析出了，因此，就将这两种物质分离出来了。

　　3.物质溶解特性法(萃取法)：两种物质的混合物中，有一种物质不容于有机溶剂，而另一种物质易溶于有机溶剂，且这两种物质都不和有机溶剂反应，可根据这种特性，先将其中的一种物质溶解在这种有机溶剂中，产生分层的现象，然后分离出它们。

　　4.气体沉淀法：两种物质的混合物中，有一种物质能和其它的物质发生反应，产生沉淀或者是气体，而另一种物质不反应，利用这种性质，将这两种物质分离出来。

　　例4.写出除去下列物质中的杂质(括号内)，可选用的试剂和方法。